Jawaban UTS Kimia Organik 3

Jawaban no 2

Jawaban no 3

Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam (derivative morfin)

Pada blog ini akan dijelaskan mengenai derivative dari morfin. Morfin memiliki beberapa turunan. Adapun struktur dari morfin tersebut adalah.

Ada beberapa karakteristik yang dimiliki oleh gugus gugus fungsi yang menyusun morfin. Karaketristik yang dimiliki oleh gugus-gugus tersebut dapat mempengaruhi derivative dari morfin. Setiap gugus fungsi yang menyusun morfin memiliki karakteristik masing-masing, yaitu:

1.         Jika gugus hidroksil fenol di eterifikasi dan diesterifikasi maka akan menyebabkan aktivitas analgesik menurun.

2.         Jika gugus hidroksil alkohol digantikan oleh halogen atau hidrogen dapat membuat aktivitas analgesik meningkat

3.         Jika posisi jembatan eter pada atom karbon no 4 dan atom karbon no 5 dipecah maka akan menyebakan aktivitas analgesik menurun.

4.         Jika cincin dari piperidin dibuka, akan membuat aktivitas analgesik juga menurun.

Ada beberapa substituen dan hasilnya apabila beberapa gugus pada morfin digantikan:

 adapun beberapa derivate dari morfin adalah

 
dari derivat derivat diatas, ada beberapa karakteristik tertentu dari derivate derivat morfin tersebut yaitu:
1. Pada gambar nomor 1  jika gugus R digantikan oleh CH3 maka senyawa tersebut menjadi codeine. Codein merupakan hasil metilasi gugus OH fenol morfin. codein memiliki fungsi untuk meredakan nyeri ringan. namun dalam situasi tertentu, ia dapat berfungsi sebagai obat batuk.
2. Pada gambar nomor 2 jika gugus R diganti oleh H maka senyawa tersebut bernama oripavine. Oripavine  memiliki fungsi untuk membuat opiud sintetik dan semi sintetik.
3. Pada gambar nomor 2 jika gugus R diganti oleh CH3 maka senyawa tersebut bernama thebanine. Thebanin memiliki fungsi yang sama dengan oripavine yaitu untuk membuat opiud sinteteik dan semi sintetik.
4.   Pada gambar nomor 3 jika gugus R diganti oleh H maka senyawa tersebut bernama Oxymorphone. Dan apabila jika gugus R diganti oleh CH3 maka senyawa tersebut bernama Oxycodone. Oxymorphone dan Oxcycodone memiliki fungsi untuk meredakan nyeri sedang hingga berat.
5. Pada gambar nomor 4 jika gugus R digantikan oleh H maka senyawa tersebut bernama Hydromorphone dan apabila gugus R digantikan oleh CH3 maka senyawa tersebut Hydrocodone. Hydromorphone memiliki fungsi sebagai pereda nyeri yang sedang sampai berat sedangkan Hydrocodone memiliki fungsi sebagai pereda nyeri yang parah. 

PERMASALAHAN
1. Mengapa morfin dapat bersifat analgesik? Bagaimana anda dapat menjelaskannya ditinjau berdasarkan strukturnya?
2. Mengapa kelarutan morfin terhadap air dan eter sangat kecil. Tetapi kelarutannya didalam hidroksida, logam alkalj dan alkali tanah sangat tinggi?
3. Bagaimana pengaruhnya apabila morfin disimpan dalam larutan asam kuat?

Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam

Dalam pertemuan ini akan dibahas mengenai karakteristik dari senyawa senyawa organik bahan alam. Sebelumnya akan dijelaskan dulu mengenai senyawa organik bahan alam. Senyawa organik bahan alam merupakan golongan senyawa yang memilki struktur yang sangat beraneka ragam dan memilki ciri khas yang berbeda beda sesuai dengan organismenya. Bidang ilmu yang mempelajari mengenai komposisi-komposisi dari kimia bahan alam yang terdapat didalam tumbuh tumbuhan dinamakan fitokimia.

Senyawa senyawa fitokimia diperoleh dari berbagai bagian tumbuhan seperti daun, bunga, batang, kulit batang, biji dan akar tumbuhan. Senyawa senyawa bahan alam digolongkan kedalam metabolit sekunder. Senyawa metabolit sekunder ini dapat dikelompokkan menjadi beberapa golongan yaitu 1) alkaloid 2) terpenoid dan steroid 3) fenilproanoid 4) poliketida dan asam lemak 5) beberapa asam amino dan peptide khusus dan 6) beberapa karbohidrat.

Alkaloid

Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung nitrogen. Beberapa diantaranya dapat digunakan dalam dunia farmasi dan diguanakan sebagai obat. Alkaloid terbagi menjadi 2, yaitu alkaloid sejati yaitu alkaloid yang memiliki cincin heterosiklik dan protoalkaloid alkaloid yang tidak memiliki cincin heterosiklik.

Morfin merupakan salah satu jenis dari alkaloid. Morfin ini tergolong kedalam analgesik. Analgesik artinya adalah pereda nyeri. Morfin dapat ditemukan dalam tumbuhan opium. Morfin ini dapat memberikan efek candu pada penggunanya. Dalam tumbuhan opium kadar morfin ini sekitar 10%.

Ternyata dalam beberapa kasus morfin ini tidak dapat bekerja, hal ini disebabkan oleh beberapa faktor diantaranya seperti:

1.      Toleransi opioid: tidak merespon senyawa opioid karena terlalu sering menggunakannya.

2.      Pseudo opioid resistants pain: ketika memberikan senyawa tersebut dosisnya masih kurang.

3.      Overmhorphinization: kelebihan morfin yang menyebabkan kesakitan.

Morfin mempunyai amin tersier, memiliki sifat basa dengan pkA=8,1.

Bagian aromatik dari morfin sebagai ikatan Van Der Waals.

Bagian cincin amin memiliki ionik.

1.      Gugus Fenolik OH.

Jika gugus OH dari morfin dimetilasi akan membuat aktivitas analgesik akan menurun.

2.      Gugus Alkohol.

Jika gugus alkohol dihilangkan maka efek analgesiknya tidak akan menurun malah terkadang akan membuat efek yang berlawan.

3.      Ikatan Rangkap C₇ dan C₈

Jika ikatan rangkap pada atom C nomor 7 dan atom C nomor 8 dihidrogenasi bisa memberikan efek yang sama bahkan lebih tinggi daripada morfin. Namun dalam dihdromorfin menunjukkan bahwa ikatan rangkap tidak penting untuk analgesik.

4.      Cincin aromatik.

Jika cincin aromatik tidak ada dalam susunan morfin maka tidak akan dapat menghasilkan aktivitas analgesik.

Permasalahan:
1. Dalam blog dijelaskan bahwa morfin merupakan alkaloid yg analgesi. Analgesik artinya dapat digunakan untuk pereda nyeri. Coba anda jelaskan bagaimana mprfin bekerja didalam tubuh ketika ia meredakan nyeri?
2. pada lumut, senyawa yang ditemukan adalah fenolik dan terpenoid. yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana cara yang dapat dilakukan untuk mendapatkan senyawa terpenoid yang terdapat dalam lumut?
3. seperti yang telah dijelaskan di blog, kolestrol merupakan senyawa steroid yang banyak ditemukan pada manusia. pada dasarnya, batas aman kolestrol yang terdapat dalam tubuh berkisar antara 200-22-mg/dL. Bagaimana efeknya apabila kolestrol dalam darah mengalami peningkatan jumlah?