Pada
postingan sebelumnya, kita telah membahas mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik SN2. sekarang kita akan membahas mekanisme reaksi SN1. Seperti SN2, SN1 juga termasuk ke dalam reaksi substitusi nukleofilik. Seperti yang telah kita pahami sebelumnya pada reaksi subtitusi nukleofilik, nukleofilik ini menggantikan gugus lepas (leaving group).
Reaksi SN1 merupakan reaksi unimolekuler, artinya molekul tunggal menata ulang atom-atomnya sehingga membentuk molekul yang berbeda. Laju reaksi dalam reaksi unimolekuler hanya bergantung pada satu reaktan.
Reaksi SN1 terjadi 2 tahap, berbeda dengan SN2 yang terjadi 1 tahap. Kebanyakan reaksi SN1 terjadi pada alkil halida primer, sedangkan SN2 sering terjadi pada alkil halida tersier. Pada alkil halida sekunder bisa terjadi SN1 dan SN2.
Karena terjadi 1 tahap, reaksi SN1 memerlukan banyak energi dan berjalan lambat. Berbeda dengan SN2 yang memerlukan lebih sedikit energi karena berjalan 2 tahap.
Reaksi SN1 merupakan reaksi unimolekuler, artinya molekul tunggal menata ulang atom-atomnya sehingga membentuk molekul yang berbeda. Laju reaksi dalam reaksi unimolekuler hanya bergantung pada satu reaktan.
Reaksi SN1 terjadi 2 tahap, berbeda dengan SN2 yang terjadi 1 tahap. Kebanyakan reaksi SN1 terjadi pada alkil halida primer, sedangkan SN2 sering terjadi pada alkil halida tersier. Pada alkil halida sekunder bisa terjadi SN1 dan SN2.
Karena terjadi 1 tahap, reaksi SN1 memerlukan banyak energi dan berjalan lambat. Berbeda dengan SN2 yang memerlukan lebih sedikit energi karena berjalan 2 tahap.
·
Mekanisme Reaksi SN1
Contoh
Mekanisme
Tahap 1:
Pada tahap pertama,
dalam reaksi SN1
terjadi pelepasan gugus lepas atau leaving group terlebih dahulu (dalam reaksi
ini, gugus lepas atau leaving groupnya adalah Cl). Sehingga ikatan antara C dan
Cl terlepas. Cl terlepas menjadi Cl- dan terbentuk karbokation.
Tahap 2:
Pada tahap kedua ini,
terjadilah penyerangan dari nukleofil terhadap elektrofil karbokation yang
telah terbentuk pada tahap 1. Pada tahap ini berlangsung cepat.
Tahap 3: 
Selanjutnya ion positif
tersebut distabilkan dengan cara menyerang H oleh nukleofil atau biasa disebut protonisasi
sehingga nantinya akan dihasilkan senyawa alkohol yang baru dan H3O+
Dalam
reaksi SN1, nukleofil dapat menyerang dari 2 sisi. Karena leaving
group telah terlepas diawal. Jadi karbokation bisa diserang nukleofil dari atas
maupun dari bawah.
Dalam
reaksi subtitusi ini, ada menyebutkan tentang karbokation. Berikut adalah
kestabilan karbokation.
1. apa yang terjadi jika alkil halida sama kuatnya dengan nukleofil?
2. mengapa alkil halida primer yidak mengalami reaksi sn1?
3. mengapa laju reaksi bergantung pada alkil halida bukan nukleofil?
Saya ira desmila nim A1C117010 akan menjawab pertanyaan no 3. Menurut saya kenapa nukleofil tidak mempengaruhi laju reaksi karena, pada reaksi SN1 yang mana terjadi secara reaksi lambat dan reaksi cepat. Pada saat SN1 mengalami reaksi lambat disinilah ditentukannya laju reaksi, dalam hal ini alkil halida lah yg berperan penting, sedangkan pada reaksi cepat nukleofil yang akan menyerang karbokation yang terbentuk dari hasil reaksi lambat. Nah pada reaksi SN1 yaitu reaksi lambat yg terlibat langsung didalamnya adalah alkil halida bukan nukleofil. Inilah alasan mengapa nukleofil tidak mempengaruhi laju reaksi pada SN1.
ReplyDeleteSaya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab permasalahan pertama dari anges.
ReplyDeleteJika alkil halida sama kuatnya dengan nukleofil maka akan terjadi pelepasan gugus pergi yang disubstitusikan oleh nukleofil. Namun gugus pergi akan mensubstitusi nukleofil kembali yang mana berarti akan terjadi substitusi bolak balik.
Sekian jawaban saya, semoga membantu:)
Nama saya EMY YULIA
ReplyDeleteNim A1C117064
Disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari angesti dhitya pada nomer 2 yang mana permaslahannya yaitu mengapa alkil halida primer tidak mengalami reaksi SN1, karena menurut saya apabila alkil halida primer mengalami Reaksi SN1 maka akan terjadi ketidakstabilan nah ketidakstabilan ini akan menandakan bahwa ada energi aktivasi yang sangat tinggi dibutuhkan untuk reaksi alkil halida primer ini. Nah energi aktivasi jauh lebih sedikit digunakan jika alkil halida primer mengalami reaksi SN2. Terimakasih semoga membantu ya.