Mekanisme reaksi Substitusi nukleofilik SN2

Sebelum membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik S_N2, kita sebaiknya memahami lebih dulu tentang nukleofil, elektrofil dan gugus lepas. Nukleofil itu berasal dari kata nukleu dan fil. Nukleu artinya inti dan fil artinya suka. Seperti yang kita ketahui bahwa inti itu bermuatan positif. Artinya nukleofil itu spesi yang menyukai spesi bermuatan postif. Spesi yang menyukai spesi bermuatan positif merupakan spesi yang bermuatan negatif yang biasa di sebut dengan anion. Elektrofil itu berasal dari kata elektron dan fil. Seperti yang kita ketahui elektron bermuatan negatif. Intinya, elektrofil adalah spesi yang menyukai spesi bermuatan negatif. Biasanya yang menyukai spesi negatif berarti dia sendiri bermuatan positif. Spesi bermuatan positif umumnya berupa kation.  Gugus lepas (leaving group), ini merupakan suatu atom yang lepas dengan membawa sepasang elektron

Reaksi Substitusi, adalah reaksi kimia yang terjadi karena adanya pergantian atom. Dengan kata lain, atom yang ada dalam suatu senyawa di gantikan oleh atom lain. Misalnya:

Substitusi nukleofilik merupakan suatu reaksi yang terjadi karena nukleofil yang mengandung banyak sekali elektron (seperti yang dijelaskan diatas umumnya berupa anion) berikatan dengan atom yang disebut gugus lepas. Reaksi umumnya seperti berikut:

A.    Pengertian S_N2

Apa itu S_N2?

S_N2 merupakan substitusi nukleofilik yang melibatkan 2 partikel (nukleofil dan R-X) yang bisa disebut bimolekuler. Reaksi ini didalam mekanisme reaksinya, terjadi pemutusan ikatan pada salah satu ikatannya sedangkan satu ikatan lainnya terbentuk. Hal tersebut terjadi secara bersamaan. Kita dapat menyimpulkan bahwa reaksi tersebut terjadi dalam satu tahap karena terjadinya secara bersama sama. Artinya, S_N2 merupakan suatu reaksi substitusi nukleofil yang terjadi dalam satu tahapan reaksi.

B.     Reaktan

Ada 4 reaktan dalam reaksi substitusi nukleofilik S_N2

      

  

C.     Mekanisme Reaksi S_N2

Contoh mekanisme reaksi S_N2

 

Reaksi ini disebut bimolekuler, kenapa? Karena ada dua spesies, yang satu ion hidroksida dan yang kedua alkil halida. Dalam reaksi ini ion hidroksida berperan sebagai nukleofil kuat dan metil klorida berperan sebagai alkil halida primer. Reaksi S_N2 ini dapat terjadi antara nukleofilik dan alkil halida sekunder maupun primer. 
Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksinya dapat dijelaskan sebagai berikut: ion negatif hidroksida membawa pasangan elektronnya ke atom C yang memiliki parsial positif dari sisi belakang. Dalam proses ini, harus mengenai gugus lepas. Gugus lepas atau yang biasa disebut leaving grup dalam reaksi ini yaitu Cl. Alasan mengapa harus mengenai gugus lepas yaitu, agar gugus itu terlepas dari atom dengan membawa pasangan elektron dari atom.

Awalnya C menerima elektron dari O dan Cl menerima dari C, Maka akhirnya terjadilah pemebentukan daerah transisi. Dalam daerah transisi yang telah terbentuk tersebut, ikatan O dan C mulai terbentuk. Sedangkan, ikatan antara C dan Cl mulai lepas. Nah pada hasil akhir dapat kita lihat dengan sangat jelas bahwa ikatan antara O dan C terbentuk sehingga membentuk metanol. Dan terbukti juga Cl lepas membentuk ion klorin.

 permasalahan:
1. Dalam contoh, saya mencontohkan menkanisme reaksi antara ion hidroksida dengan metil klorida. bagaimana mekanisme reaksi antara ion hidroksida dengan metil bromida?
2. Bagaimana jika pada sisi belakang alkil halida terdapat halangan substituen atau substrat?
3. Apa yang menjadi karakteristik mekanisme reaksi sn2?