mekanisme reaksi eliminasi E1

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Seperti yang telah kita pelajari sebelumnya, reaksi eliminasi merupakan suatu reaksi yang terjadi karena pelepasan atom. Reaksi eliminasi ini menyebakan terbentuknya ikatan rangkap. Dalam kimia organik, reaksi eliminasi ini terbagi menjadi 2 yaitu E2 dan E1. Reaksi eliminasi E2 telah kita bahas pada pertemuan sebelumnya. Sekarang, kita akan membahas reaksi eliminasi E1.

            Kita dapat mengasumsikan, bahwa reaksi eliminasi E1 merupakan suatu reaksi eliminasi yang terjadi dengan terbentuknya karbokation. Karbokation ini adalah suatu zat intermediet yang tidak stabil dan berenergi tinggi, karena seperti itu karbokation ini akan segera beraksi lebih lanjut

Contoh dan Mekanisme

Dalam tahap permulaan reaksi eliminasi E1 yang terjadi adalah kepergian leaving group. Leaving group ini, terlebih dulu pergi. Dalam reaksi ini, leaving groupnya adalah Cl. Ketika Cl pergi maka akan terputuslah ikatan antara Cl dan C. Nah, terbentuklah karbokation setelah itu.

Pada tahap ini, basa (OH^-) menyerang hidrogen pada atom C disebelah atom C karbokation. Selanjutnya jadi terbentuk ikatan rangkap antara atom C dan atom C. Selain itu juga terbentuk H₃O⁺ pada reaksi ini. Jadi ada 2 hasil reaksi.

Permasalahan:

1.      Bagaimana hasilnya jika tersier butil klorida direaksikan dengan etanol? Mana yang lebih dominan antara terjadi reaksi SN₁ atau E1?

2.      Apa yang sebenarnya terjadi dalam E1 sehingga terbentuk karbokation?

3.      Mengapa energi yang dibutuhkan pada tahap 1 besar?

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Sebelumnya kita telah membahas mengenai reaksi substitusi nukleofilik S_N2 dan S_N1. Pada kesempatan ini, akan dibahas mengenai reaksi eliminasi. Apa itu reaksi eliminasi? Apa perbedaannya dengan reaksi substitusi? Nah, itu akan dibahas pada kesempatan ini.

Reaksi Eliminasi dapat diartikan sebagai reaksi untuk membentuk ikatan rangkap. Dari ikatan rangkap 1 menjadi rangkap 2 dan rangkap 2 menjadi rangkap 3. Dimana, dalam reaksi ini, terjadi penghilangan suatu gugus atom dari suatu senyawa. Sehingga akan terbentuk ikatan rangkap. Perbedaan dengan substitusi yaitu, jika pada substitusi suatu atom di gantikan oleh atom lain berbeda dengan eliminasi yang menghilangkan atom tersebut. Dalam reaksi substitusi tidak terjadi perubahan ikatan. Namun, pada eliminasi terjadi pembentukan ikatan rangkap.

Sama seperti reaksi subtitusi ada yang mengalami satu tahap dan 2 tahap yang disebut dengan S_N2 dan S_N1, reaksi eliminasi pun ada yang mengalami 1 tahap dan 2 tahap yang disebut E2 dan E1.

A.           Pengertian reaksi eliminasi E2.

Reaksi eliminasi E2 diartikan sebagai reaksi eliminasi yang mekanisme reaksinya terjadi dalam satu tahap. Reaksinya terjadi serempak, atau berbarengan atau serentak yang dalam bahasa inggris disebut concerted reaction. Maksud serentak disini yaitu semua ikatan terputus dan terbentuk terjadi tanpa perantara. Reaksi ini pun disebut eliminasi bimolekuler.

Ada 2 faktor yang mempengaruhi laju reaksi eliminasi yaitu konsentrasi yaitu kosentrasi produk dan reaktan.

B.            Contoh reaksi eliminasi E2

           

        mekanisme:

        

Pada mekanisme reaksi E2, basa menyerang H pada saat substrat belum terlepas dari leaving groupnya (Br^-). Sehingga pada keadaan transisi, basa terikat dengan H pada substrat tetapi leaving groupnya nya belum lepas. Dan pada atom C C terbentuk ikatan rangkap yang samar samar. Pada keadaan akhir, terbentuk ikatan rangkap dan terbentuk etanol dari ikatan basa dan H yang terlepas dari substrat, serta terbentuk juga leaving group yang terlepas dari substrat yaitu Br^-.

Permasalahan:

1. Apa yang mebedakan antara E2 dan SN2?

2. Bagaimana selektivitas reaksi E2
3. Bagaimana reaksi E2 bisa terjadi?