Prinsip prinsip sintesis senyawa organik

Dalam Blog kali ini akan dibahas mengenai prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik.

Adapun hal hal umum yang perlu diperhatikan dalam sintesis senyawa organik yaitu:

1.             Molekul dibuat atau tersusun atas kerangka karbon.

2.          Fungsionalitas senyawa yang diinginkan dapat dibuat dengan cara menambah, mengeliminasi atau mensubtitusinya.

3.       Pusat stereoisomer dapat dibuat atau dipengaruhi dengan menjalankan stereokontrol selektif pada setiap tahapnya. Sebenarnya ini bukan tugas-tugas independen terpisah untuk diserang dan dipecahkan pada gilirannya, tetapi harus diintegrasikan dan dikorelasikan dalam rencana keseluruhan.

4.             Produk yang dihasilkan harus dalam jumlah yang wajar, artinnya tidak berlebihan.

5.   Jika banyak gugus fungsi hadir pada tahapintermediet, beberapa di antaranya mungkin memerlukan perlindungan dari reaksi yang tidak diinginkan.

KONSEP DASAR DI MEKANISME REAKSI ORGANIK

Dalam sebuah reaksi organik, molekul organik (biasanya disebut dengan substrat) bereaksi dengan reagen penyerang yang tepat dan mengarah pada bentuk satu atau lebih intermediet dan produk akhir.

Reaksi umum dapat digambarkan sebagai berikut:

Substrat merupakan reaktan yang menjadi penyumbang karbon ke ikatan baru dan reaktan lainnya disebut reagen.

Dalam hal ini akan dijelaskan beberapa prinsip yang dapat menjelaskan bagaimana suatu reaksi dapat terjadi.

1.      pembelahan dari ikatan kovalen

Ikatan kovalen dapat terputus dengan adanya pembelahan heterolitik atau dengan pembelahan homolitik.

Dalam pembelahan heterolitik, suatu pembelahan ikatan kovalen yang mana salah satu pecahan mengambil kedua elektron sedangkan bagian pecahan lainnya tidak mendapatkan elektron.

Sedangkan pembelahan homolitik, suatu pembelahan ikatan kovalen antara dua atom dimana kedua atom tersebut saling mempertahankan satu elektron masing masing. Pembelahan jenis ini memicu pembentukan radikal bebas.

2.      nukleofil dan elektrofil

nukleofil merupakan atom/ion/molekul yang memiliki banyak elektron atau kaya akan elektron, sehingga ia tidak menyukai elektron dan yang ia sukai adalah nukleus (nukleus merupakan inti yang kekurangan eletron). Karna ia kelebihan elektron akhirnya ia menyukai nukleus yang kekurangan elektron, agar reaksinya saling melengkapi. Sedangkan elektrofil merupakan spesi yang kekurangan elektron sehingga ia menyukai spesi spesi yang laya akan elektron.

3.      Gerakan elektron dalam reaksi organik.

Perpindahan elektron dalam reaksi organik dapat ditunjukkan oleh notasi panah melengkung. Itu menunjukan bagaimana perubahan ikatan yang terjadi antara elektron selama reaksi berjalan.

4.      Efek pemindahan elektron diikatan kovalen

Perpindahan elektron dalam molekul organik dapat terjadi di tingkat energi dasar dan mempengaruhi suatu atom atau substituen melakuka penyerangan yang tepat. Suatu elektron mengalami perpindahan karena pengaruh dari suato atom yang hadir dan menyebabkan polarisasi permanen dari ikatan.

5.      Efek induksi

Ketika ikatan kovalen yang terbentuk antara atom yang memiliki keelektronegatifan berbeda, kerapatan elektron akan mengarah pada atom yang memiliki kelebihan elektronegatif dari ikatan

6.      Struktur resonansi

Ada banyak molekul organik yang sifatnya tidak dapat dijelaskan oleh struktur lewis. Sebagai contohnya adal;ah benzena. Struktur sikliknya mengandung C-C selang seling dengan C=C dan struktur lewis tidak dapat menjelaskan ini.

7.      Efek resonansi

Efek resonansi didefenisikan sebagai suatu polaritas dalam molekul melalui interaksi antara 2 buah ikatan  dan satunya pasangan elektron yang hadir pada atom yang berdekatan.

Prinsip-prinsip dasar sintesis senyawa aromatik
1. diskoneksi dan IGF dalam sintesis senyawa aromatik
diskoneksi dapat diartikan sebagai suatu kebalikan dari pembuatan atau sintesis senyawa organik. 
ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik yang terjadi pada senyawa aromatik.
reaksi halogenasi
dalam reaksi ini, X adalah elektrofil

 reaksi nitrasi
dalam reaksi ini NO2+ adalah elektrofilnya

 reaksi sulfonasi
benzena memiliki tingkat reaksi yang sangat lambat jika direaksikan dengan H2SO4 pada suhu yg tinggi

 reaksi friedel crafts
ion karbanium merupakan elektrofil dalam reaksi ini

adapun tabel dari beberapa gugus fungsi yaitu:

adapun contoh sintesis yang ingin dijelaskan dalam blog ini yaitu: m -Bromonitrobenzene Dari Benzene

Dalam contoh ini, ikatan yang membentuk adalah C – NO ₂ dan C – Br, dan ikatan yang putus adalah C – H dan C – H.
Dalam hal ini, reaksi yang diperlukan yaitu: brominasi (Br ₂ , FeBr ₃ ) dan nitrasi (HNO ₃ , H ₂ SO ₄ )

Karena reaksi pertama (brominasi) mengarah pada orto-, para- , reaksi kedua (nitrasi) akan menghasilkan para- dan produk orto yang tidak diinginkan .

jika menginginkan produk meta , langkah pertama adalah pemasangan pengarah meta  (nitration) diikuti dengan bromination.

permasalahan:
1. Dalam blog telah dijelaskan mengenai efek resonansi, ternyata dalam sintesis senyawa organik ada 2 jenis resonansi yg pertama efek resonansi positif dan efek resonansi negatif. Bagaimana anda dapat membedakan kedua jenis resonansi tersebut?
2. Selama reaksi organik polar, sebuah nukleofil menyerang pusat elektrofil yg merupakan atom atau bagian dari elektrofil yaitu yg memiliki kekurangan elektron. Bagaimana hal tersebut dapat terjadi?
3. Dalam blog dijelaskan mengenai efek induktif, efek induktif merupakan suatu keadaan dimana terjadi polarisasi dari ikatan ikatan. Bagaimana hubungan antara efek induktif ini dengan substituen?