Senyawa polisiklik dan perisiklik

Pada pertemuan kali ini akan dibahas mengenai polisiklik dan reaksi perisiklik.

Jadi, saya akan jelaskan dulu apa itu senyawa aromatik polisiklik, suatu senyawa dapat dikatakan aromatik polisiklik jika terjadi penggabungan antara cincin-cincin aromatik. Yang bergabung tersebut bisa berjumlah 2 maupun lebih. Dalam senyawa ini, ada beberapa atom karbon pada cincin aromatik yang merupakan milik bersama, nah itu lah sebabnya ada nama lain dari senyawa ini yaitu fused-ring (cincin gabungan).

Contoh nya yaitu, naftalena C10H8, antrasena dan fenantrena C14H10. Senyawa senyawa tersebut terbentuk dalam tar batu bara.

Selanjutnya, senyawa aromatik pokisiklik yang lebih besar dan menarik dinamakan PAH (polycyclic aromatic hydrocarbon) yang mana PAH ini merupakan produk dari proses pembakaran, selain itu ia juga bersifat karsinogenik yang artinya dapat menyebabkan kanker. Contoh dari PAH yaitu 1,5 dinitronaftalena asam 6 metil 2 naftalenasulfonat dan benzo[a]pirena.

                      (1,5 dinitronaftalena)

                          (Benzo [a]pirena)

Ketiga senyawa tersebut terdapat dalam tembakau, jaringan paru-paru perokok terserang oleh ketiga senyawa tersebut. Senyawa yang paling banyak dipelajari yaitu benzo[a]pirena. Senyawa tersebut merupakan produk dari pembakaran tidak sempurna yang biasanya ditemukan pada cerobong asap, daging bakar (sate) dan asap rokok.

Senyawa Aromatik Alotropik
Ada suatu senyawa aromatik polisiklik yang terbentuk dari jutaan cincin benzena dan ia tergabung dalam satu kesatuan, senyawa tersebut adalah grafit. Jadi, karbon mempunyai tiga bentuk alotropi. Alotropi adalah unsur unsur dari suatu atom yang sama mempunuai sifat yang berbeda. Adapun alotropinya yaitu karbon amorf, intan dan grafit. Karbon amorf ini contohnya adalah arang. Intan, contoh dari alifatik polisiklik yang atom-atom karbonnya berikatan secara tetrahedral.



Reaksi Perisiklik
Dalam kimia organik ada yang dinamakan reaksi perisiklik, reaksi perisiklik ini merupakan suatu reaksi yang terjadi apabila molekul yang mengalami keadaan transisi memiliki geometri siklik, reaksi tersebut berjalan serentak. Terkadang, reaksi ini sering disebut sebagai suatu proses kesetimbangan. Reaksi perisiklik ini memiliki keterkaitan dengan proses radikal.
Ada 3 tipe reaksi perisiklik yaitu: 1) Reaksi Sikloadisi, 2) Reaksi Elektrosiklik, 3) Penataan Ulang Sigma Tropik.
1. Reaksi Sikloadisi.
Merupakan reaksi yang terjadi ketika dua buah molekul yang berikatan tunggal atau biasanya disebut tak jenuh bergabung membentuk molekul cincin. Sedangkan reaksi kebalikan dari reaksi tersebut dinamakan reaksi retro Diels-Alder (RDA).

2.Reaksi Elektrosiklik.
Merupakan reaksi yang terjadi apabila senyawa yang memiliki ikatan rangkap berkonjugasi mengalami siklisisasi. Dalam reaksi ini seuatu senyawa mengalami interconversion dari suatu poliena terkonjugasi dan sikloalkena. Reaksi ini merupakan reaksi yang dapat balik atau reversible, kebalikan dari reaksi ini disebut reaksi pembukaan cincin.

3. Penataan Ulang Sigma Tropik.
Merupakaan reaksi yang terjadi apabila atom atau gugus bergeser ke posisi lain. Reaksi ini didasarkan pada sistem penomoran ikatan rangkap yang cenderung terfokus pada posisi atom yang akan ikut serta dalam perpindahan.

Permasalahan:
1. Seperti yang kita ketahui bahwa naftalena merupakan senyawa polisiklik dan merupakan senyawa aromatik. Namun, naftakena ini berbeda dengan benzena. Naftalena dapat direduksi, dioksidasi dan lebih mudah disubstitusi dibanding benzena. Bagaimana hal tersebut dapat terjadi?

2. Karbon adalah senyawa yang memiliki tiga bentuk alotropi yaitu karbon amorf, intan dan grafit. Namun ketiga unsur tersebut memiliki sifat -sifat yang berbeda. Bagaimana anda dapat menjelaskan perbedaan sifat tersebut, padahal atom penyusunyya sama sama karbon?

3. Kereaktifan naftalena terletak pada atom karbon posisi 1 dan 2, sedangkan senyawa fenantrena kereaktifannya terletak pada karbon posisi 9 dan 10. Mengapa hal tersebut dapat terjadi, mengapa fenantrena posisi aktifnya tidak pada nomor 1 dan 2 saja?