Poliena dan Zat Warna

Pada pertemuan ini akan dibahas memgenai poliena dan zat warna. Poliena merupakan salah satu dari senyawa organik yang bersifat tak jenuh dan mengandung minimal tiga ikatan C-C atau C=C atau CC. Ikatan rangkap C dan C akan mengalami konjugasi. Konjugasi merupakan suatu proses interaksi antara ikatan rangkap dari karbon karbon. Dan akibat dari adanya konjugasi ini, akan dihasilkan lah beberapa sifat optik yang sangat tidak biasa.

Adapun contoh dari poliena yang digunakan oleh manusia sebagai  zat antibiotik  yaitu: amfoterisin B, nistatin, kandisidin, pimariin, metil partrikin, dan trikomisin.

(Amforerisin B)

(Nistatin)

(Natamycyn)

Jika pada wortel, poliena bertugas sebagai pemberi warna oranye. Senyawanya dinamakan karoten.

Biasanya poliena lebih reaktif ketimbang alkena. Hal itu dapat dicontohkan dari trigliserida yang sifatnya reaktif terhadap oksigen di atmosfer.
Adapun beberapa contoh dari poliena yaitu sebagai berikut:

Amfoterisin B adalah contoh dari agen antijamur (antimikotik) poliena.

Leukotriene A4 adalah pengatur respon imun.

 Beta-karoten adalah pigmen merah-oranye yang melimpah di tanaman dan buah-buahan, terutama wortel.

Karatenoid
Karatenoid dapat mengalami degradasi, akibat dari degradasi ini dapat menyebakan terjadinya reaksi. Reaksi yang terjadi tersebut akan mengakibatkan perubahan pada struktur dan berkurangnya massa molekul karotenoid. Rantai poliena dari karotenoid akan menyebakan kemudahan untuk mengalami oksidasi dan isomerasi. Proses oksidasi yang terjadi sangat bergantung pada ketersediaan oksigen.
Karatenoid ternyata dibagi dalam 2 kelompok besar, yaitu kelompok xantofil yang terdapat dalam buah dan sayuran berwarna kuning dan satu lagi kelompok karoten yang terdapat didalam sumber makanan nabati berwarna oranye. Xantofil mengandung oksigen sedangkankaroten tidak mengandung oksigen.

Pewarna Polymethine

Pewarna methine merupakan suatu pewarna yang tersusun atas poliena yang diapit oleh elektron A dan elektron D.  jika salah satu atau beberapa kelompoknya digantikan oleh heteroatom, biasanya nitrogen maka dinamakan heteroanalogous pewarna methine. Adapun pewarna methine ini memiliki karakteristik sebagai pewarna poliena yang memiliki kelompok donor dan penerima elektron terminal. Adapun atom atom yang dikandung biasanya nitrogen atau oksigen.
Adapun perbedaan antara karotenoid dengan pewarna methin yaitu warnanya. Karotenoid memiliki batas warna kunig-oranye-merah. Sedangkan pewarna methine hampir dapat mencapai semua warna spektrum. Adapun pewarna methin yang paling terkenal adalah pewarna sianin kationik.

Jika salah satu gugus metin diganti oleh atom nitrogen menghasilkan warna azamethin (kuning 28). Adapun jika dua gugus methin diganti oleh nitrogen akan dihasilkan pewarna diazahemicyanine (merah 22 dan biru 42).



Permasalahan:
1. karotenoid itu warnanya hanya terbatas pada warna kuning ke kuning merah, sedangkan hampir seluruh warna dalam spektrum  dapat dicapai dengan pewarna metin sintesis. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?

2. Rantai poliena
(ikatan rangkap alifatik selang-seling) dari
karotenoid memberi peluang besar untuk
terjadinya oksidasi dan isomerisasi. Reaksi oksidasi teegantung pada ketersediaan oksigen, bagaimana jika ketersediaan oksigen sangat sedikit? Apa yg akn terjadi?

3. Karoten terbagi menjadi 2 ada xantofil dan ada karoten. Xantofil merupakan keratonoid yg mengandung oksigen sedangkan karoten mengandung senyawa hidrokarbon. Bagaimana pengaruh kedua kandungan yg terdapat dalam kedua golongan keratonoid terhadap fungsi dari keratenoid?

Senyawa polisiklik dan perisiklik

Pada pertemuan kali ini akan dibahas mengenai polisiklik dan reaksi perisiklik.

Jadi, saya akan jelaskan dulu apa itu senyawa aromatik polisiklik, suatu senyawa dapat dikatakan aromatik polisiklik jika terjadi penggabungan antara cincin-cincin aromatik. Yang bergabung tersebut bisa berjumlah 2 maupun lebih. Dalam senyawa ini, ada beberapa atom karbon pada cincin aromatik yang merupakan milik bersama, nah itu lah sebabnya ada nama lain dari senyawa ini yaitu fused-ring (cincin gabungan).

Contoh nya yaitu, naftalena C10H8, antrasena dan fenantrena C14H10. Senyawa senyawa tersebut terbentuk dalam tar batu bara.

Selanjutnya, senyawa aromatik pokisiklik yang lebih besar dan menarik dinamakan PAH (polycyclic aromatic hydrocarbon) yang mana PAH ini merupakan produk dari proses pembakaran, selain itu ia juga bersifat karsinogenik yang artinya dapat menyebabkan kanker. Contoh dari PAH yaitu 1,5 dinitronaftalena asam 6 metil 2 naftalenasulfonat dan benzo[a]pirena.

                      (1,5 dinitronaftalena)

                          (Benzo [a]pirena)

Ketiga senyawa tersebut terdapat dalam tembakau, jaringan paru-paru perokok terserang oleh ketiga senyawa tersebut. Senyawa yang paling banyak dipelajari yaitu benzo[a]pirena. Senyawa tersebut merupakan produk dari pembakaran tidak sempurna yang biasanya ditemukan pada cerobong asap, daging bakar (sate) dan asap rokok.

Senyawa Aromatik Alotropik
Ada suatu senyawa aromatik polisiklik yang terbentuk dari jutaan cincin benzena dan ia tergabung dalam satu kesatuan, senyawa tersebut adalah grafit. Jadi, karbon mempunyai tiga bentuk alotropi. Alotropi adalah unsur unsur dari suatu atom yang sama mempunuai sifat yang berbeda. Adapun alotropinya yaitu karbon amorf, intan dan grafit. Karbon amorf ini contohnya adalah arang. Intan, contoh dari alifatik polisiklik yang atom-atom karbonnya berikatan secara tetrahedral.



Reaksi Perisiklik
Dalam kimia organik ada yang dinamakan reaksi perisiklik, reaksi perisiklik ini merupakan suatu reaksi yang terjadi apabila molekul yang mengalami keadaan transisi memiliki geometri siklik, reaksi tersebut berjalan serentak. Terkadang, reaksi ini sering disebut sebagai suatu proses kesetimbangan. Reaksi perisiklik ini memiliki keterkaitan dengan proses radikal.
Ada 3 tipe reaksi perisiklik yaitu: 1) Reaksi Sikloadisi, 2) Reaksi Elektrosiklik, 3) Penataan Ulang Sigma Tropik.
1. Reaksi Sikloadisi.
Merupakan reaksi yang terjadi ketika dua buah molekul yang berikatan tunggal atau biasanya disebut tak jenuh bergabung membentuk molekul cincin. Sedangkan reaksi kebalikan dari reaksi tersebut dinamakan reaksi retro Diels-Alder (RDA).

2.Reaksi Elektrosiklik.
Merupakan reaksi yang terjadi apabila senyawa yang memiliki ikatan rangkap berkonjugasi mengalami siklisisasi. Dalam reaksi ini seuatu senyawa mengalami interconversion dari suatu poliena terkonjugasi dan sikloalkena. Reaksi ini merupakan reaksi yang dapat balik atau reversible, kebalikan dari reaksi ini disebut reaksi pembukaan cincin.

3. Penataan Ulang Sigma Tropik.
Merupakaan reaksi yang terjadi apabila atom atau gugus bergeser ke posisi lain. Reaksi ini didasarkan pada sistem penomoran ikatan rangkap yang cenderung terfokus pada posisi atom yang akan ikut serta dalam perpindahan.

Permasalahan:
1. Seperti yang kita ketahui bahwa naftalena merupakan senyawa polisiklik dan merupakan senyawa aromatik. Namun, naftakena ini berbeda dengan benzena. Naftalena dapat direduksi, dioksidasi dan lebih mudah disubstitusi dibanding benzena. Bagaimana hal tersebut dapat terjadi?

2. Karbon adalah senyawa yang memiliki tiga bentuk alotropi yaitu karbon amorf, intan dan grafit. Namun ketiga unsur tersebut memiliki sifat -sifat yang berbeda. Bagaimana anda dapat menjelaskan perbedaan sifat tersebut, padahal atom penyusunyya sama sama karbon?

3. Kereaktifan naftalena terletak pada atom karbon posisi 1 dan 2, sedangkan senyawa fenantrena kereaktifannya terletak pada karbon posisi 9 dan 10. Mengapa hal tersebut dapat terjadi, mengapa fenantrena posisi aktifnya tidak pada nomor 1 dan 2 saja?

Persenyawaan kimia organik heterosiklik

Pada pertemuan ini akan dibahas mengenai persenyawaan kimia organik heterosiklik. Sebelumnya akan dijelaskan dulu apa yang dimaksud dengan senyawa  heterosiklik. Jadi, senyawa heterosiklik adalah senyawa yang berbentuk lingkaran atau biasanya disebut cincin. Nah suatu senyawa yg berbentuk lingkaran akan dikatakan hetetosiklik bila terdapat atom lain selain karbon didalam lingkarnya. Atom atom tersebut antara lain seperti okaigen, nitrogen, dan sulfur.  Adapun contoh -contoh senyawa heterosiklik tersebut adalah sebagai berikut.

Ada beberapa senyawa heterosiklik yang ingin saya bahas dalam blog ini yaitu pirola, furan dan tiofena.struktur ketiga senyawa tersebut adalah sebagai berikut:

Nah pirola dan tiofena ini dapat di temukan dalam tar-batu bara namun hanya falam jumlah yg kecil. Namun tiofena dapat kita buat senyawanya dengan menggunakan suhu tinggi dari campuran n-butana dan sulfur.


Permasalahan:
1. Bagaimana sifat kearomatikan dari senyawa indola?
2.

Seperti yang kita ketahui bahwa struktur dari piridin mirip dengan benzena, hanya berbeda ada atom Nitrogennya. Bagaimana perbandingan kedua sifat antara kedua senyawa tersebut.
3. Antihistamin adalah salah satu senyawa heterosiklik yang berguna dalam bidang obat obatan, jelaskan mengapa hal tersebut dapat terjadi.


-gambar gambar jawab soal