mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2

Sebelumnya kita telah mepelajari reaksi SN2 dan E2, yang mana sama sama kita ketahui bahwa reaksi ini sama sama terjadi dalam 1 tahap. Tentu  saja energi yang dibutuhkan besar.

Sama seperti reaksi SN1 dan E1 yang terdapat peperangan atau perebutan reaksi, di reaksi SN2 dan E1 juga terjadi seperti itu.

Dalam reaksi ini jika nukelofil menyerang atom C lalu dia mengikat atom H selanjutnya X (halida) lepas dan pada akhirnya terbentuk ikatan rangkap maka akan terjadi reaksi eliminasi. Sedangkan jika nukleofil menyerang atom C dan X lepas sebagai leaving group maka yang terjadi adalah reaksi substitusi.

Hal penting yang perlu diketahui adalah:

1.      Jika molekul basa yang berperan sebagai nukleofil adalah basa yang berukurang kecil maka reaksi substitusi akan lebih dominan

Contohnya:

2.   Jika halangan sterik karbon elektrofil berukuran besar (seperti contoh dibawah ini, atom C yang terhalang oleh brom), maka yang lebih dominan terjadi adalah reaksi eliminasi.

permasalahan:
1, pada reaksi substitusi kita menggunakan nukleofil, sedangkan pada reaksi eliminasi yang digunakan adalah basa. yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana kita bisa membedakan basa atau nukleofil?
2.bagaimana pengarauh pelarut polar aprotic terhadap nukleofilitas?
3. bagaimana caranya agar reaksi eliminasi itu lebih dominan terjadi?

Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Pada pembahasan sebelumnya kita telah membahas mengenai reaksi substitusi nukleofil dan eliminasi. Dalam reaksi tersebut terdapat 2 jenis, yaitu reaksi SN1 dan SN2 serta E1 dan E2.

Seperti yang telah kita ketahui reaksi SN1 merupakan reaksi yang terjadi dalam 2 tahap dan E1 merupakan reaksi yang terjadi dalam 2 tahap. Sedangkan reaksi SN2 dan E2 sama sama terjadi dalam 1 tahap.

Nah ternyata, antara reaksi SN1 dan E1 terdapat peperangan didalamnya. Untuk lebih jelas langsung saja saya berikan contoh.

 

Pada contoh tersebut kita menggunakan basa yang ukurannya kecil yaitu etanol maka reaksi tersebut akan lebih dominan mengalami reaksi substitusi. Pada reaksi substitusi klorida pada tersier butil klorida akan digantikan dengan etanol atau air sehingga akan menghasilkan tersier butil alkohol dan tersier butil etil eter. Selain reaksi substitusi tersebut juga terjadi reaksi E1. Dalam reaksi E1, etanol tersebut akan mencuri H dari atom C yang nantinya akan terbentuk ikatan rangkap disitu. Dan atom Cl akan lepas sebagai leaving group. Dalam reaksi E1 ini akan terbentuk suatu produk yaitu dalam reaksi ini produknya adalah 2 metil propena. Nah dalam reaksi ini lebih mudah mengalami SN1 dari pada E1 karena basanya yang kecil.

 permasalahan:

1. jika yang digunakan adalah alkil halida primer, reaksi SN1 atau E1 kah yang lebih dominan terjadi?

2. bagaimana energi yang dibutuhkan dalam reaksi SN1 dan E1?

3. apa yang menjadi karakteristik reaksi SN1 dan E1?